Compostos fenólicos e atividade antioxidante

Os compostos fenólicos são substâncias originadas do metabolismo secundário das plantas, essenciais no crescimento e reprodução. Estão presentes nos vegetais na forma livre ou ligados a glicosídeos e proteínas. Além disso, são responsáveis pela cor, adstringência, aroma e estabilidade oxidativa da planta e podem ser formados mesmo em condições de estresse, como infecções, ferimentos e radiação UV.

Os fenólicos possuem em sua estrutura anel aromático com um ou mais substituintes hidroxílicos, incluindo seus grupos funcionais. Os de maior ocorrência naturalmente apresentam-se conjugados com mono e polissacarídeos, através de um ou mais grupos fenólicos, e podem também ocorrer como derivados funcionais, como ésteres e metil ésteres.

Existe cerca de 8.000 tipos de compostos fenólicos na natureza e eles podem ser encontrados principalmente em frutas cítricas – como limão, laranja e tangerina, – além de outras frutas – como cereja, uva, ameixa, pêra, maçã e mamão. Pimenta verde, brócolis, repolho roxo, cebola, alho e tomate também são excelentes fontes destes compostos.

Os compostos fenólicos são classificados em dois grupos: os não-flavonoides e os flavonoides. Os compostos não-flavonoides podem ser derivados dos ácidos hidroxicinâmicos, como os ésteres dos ácidos caféico, cumárico e felúrico, presentes em alimentos como maçã, pêra, cereja e damasco. Ou ainda podem ser derivados dos ácidos hidroxibenzóicos, onde se destaca os ácidos salicílico, gálico, elágico, protocatéico e vanílico, encontrados em morango, uva, laranja, limão e tangerina.

Já os flavonoides compreendem um grupo amplamente distribuído nas plantas, possuindo baixo peso molecular e sendo formados por 15 átomos de carbono arranjados em uma configuração C6-C3-C6. Sua estrutura consiste essencialmente de dois anéis aromáticos A e B ligados por uma ponte de três carbonos, habitualmente na forma de anel heterocíclico. Faz parte desta classe os flavonóis e as antocianinas.

Os flavonoides se destacam pela capacidade antioxidante mais comuns de fontes naturais e significativa contribuição na dieta. Esta atividade antioxidante impede ou diminuí a oxidação de outras moléculas, inibindo a iniciação ou a propagação de reações de oxidação, uma vez que, os flavonoides agem como sequestradores de radicais livres e bloqueadores de reações em cadeia. A propensão destas moléculas em inibir radicais livres é devida às suas estruturas químicas, baseadas em seus núcleos, posições e tipos de substituintes que influenciam na atividade antioxidante.

Os compostos antioxidantes interceptam os radicais livres gerados pelo metabolismo celular ou por fontes exógenas, impedindo o ataque sobre os lipídeos, os aminoácidos das proteínas, a dupla ligação dos ácidos graxos polinsaturados e as bases do DNA, evitando a formação de lesões e perda da integridade celular. Além disso,  atuam no reparo das lesões causadas pelos radicais, removendo danos da molécula de DNA e fazendo reconstituição das membranas celulares danificadas.

Os alimentos antioxidantes desempenham um papel protetor importante na saúde, reduzindo o risco de doenças crônicas, câncer e doenças cardíacas. Ainda, os flavonóides apresentam várias atividades biológicas, como anti-mutagênicas, anti-inflamatórias e antibacterianas.


Referências

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Juliana Dalbó

Juliana Dalbó

Biomédica, formada pela UNES - Faculdade do Espírito Santo, com especialização em Gestão em Saúde Pública e Meio Ambiente pela Universidade Cândido Mendes - UCAM. Atualmente cursa doutorado em Biotecnologia na Universidade do Espírito Santo pela RENORBIO - Rede Nordeste de Biotecnologia.
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